Die Band wurde 1996 von Rüdiger Helbig gegründet, nachdem sich seine frühere, sehr erfolgreiche, Band Kentucky Bluefield aufgelöst hatte.                                                          
Huckleberry Five spielt bei ihren Konzerten, nur durch Mikrophone verstärkt, in der klassischen Bluegrassbesetzung, wie man sie von dem Urvater des Bluegrass, Bill Monroe kennt:
5-String Banjo, Gitarre, Mandoline, Bass, wahlweise mit Fiddle oder Dobro. 

Bluegrass ist eine absolut konzertante Musik, die dem Zuhörer einen Ohrenschmaus garantiert und einen hohen Grad an musikalischem Können, Erfahrung und Einfühlsamkeit der Musiker erfordert.